В 1855 году в селе Вышне- Ольшаны Вышне-Ольшанской волости Ливенского уезда Орловской губернии, при Софийской церкви было открыто двухклассное церковно- приходское училище на  40-50 учащихся. Преподавал в нём приходской священник, а главным предметом был Закон Божий. Школа находилась вначале в церковной сторожке, потом для неё построено здание из двух классных комнат.

В 1880 году в селе была открыта вторая школа- земское трёхклассное училище. В каждом классе было по  20-30 учащихся, преимущественно из зажиточных жителей села. Всё обучение сводилось к изучению Закона Божьего, четырёх арифметических действий, знанию молитв и умению читать и писать.

С 1918 по 1931 год в селе функционировала четырёхклассная начальная школа, существовавшая до 1944 года. В период Великой Отечественной войны она была разрушена, а восстановлена уже после изгнания из села немецко-фашистских захватчиков и преобразована в среднюю. С января 1946 года директором школы был назначен фронтовик, герой войны Соловьёв Михаил Григорьевич. До 1957 года он бессменно руководил школой.
Учились дети в приспособленных зданиях, поэтому назрела необходимость строительства новой школы, так как детей , нуждающихся в обучении было много.

В 1954 году было заложено двухэтажное школьное здание, а уже в 1955 году школа была построена хозяйственным способом. Для того времени это было архитектурное украшение села; ослепительно- белое с голубыми окнами здание радовало глаз.

Из четырёх окрестных сёл приходили сюда дети учиться в 9 и 10 классы.
Её директорами в разное время были:

Гребеннюк Николай Яковлевич — с 1957 по 1958 годы
Дорофеев Ефим Эрастович — с1958 по 1966 годы
Дорофеева Лидия Степановна — с 1966 по 1981 год

Но время не стоит на месте: для все увеличивающего количества обучающихся стала тесна и эта школа.

Зима 1981 года запомнится ольшанцам вводом в строй новой типовой трёхэтажной школы. По тому времени это было поистине историческим событием районного масштаба. Современное здание со светлыми большими коридорами, кабинетной системой, спортзалом, столовой, актовым залом, своей библиотекой, мастерскими было рассчитано почти на триста мест.
Сейчас в школе обучается 110 детей, более тридцати из них подвозит школьный автобус, полученный по нацпроекту «Образование», привозит из окрестных деревень.

За эти тридцать лет наше образовательное учреждение выпустило в большую жизнь более шестисот выпускников. Нам есть чем гордиться : А.В.Скворцов — выпускник нашей школы, боец ОМОН, героически погибший в Чечне и получивший посмертно звание Героя России — его имя носит школа.

Двадцать три выпускника за эти 33 года окончили школу с серебряной медалью " За особые успехи в учении".

Школа всегда славилась сильным творческим коллективом педагогов- профессионалов. За эти годы восемь учителей получили почетное звание
" Отличник народного просвещения", из 19 педагогов, работающих ныне, тринадцать имеют первую квалификационную категорию. Добросовестный их труд отмечался Почётными грамотами Министерства образования, Департамента образования администрации Орловской области.
Хочется отметить директоров школы, в разное время руководивших ею:

Ряполов Н.Н. с 1981 по 1985 год
Дорофеев А.И. с 1985 по 1993 год
Дорофеева В.П. с 1993 по 1997 год

Куткова С. И. с 1997 г. по 2011 год
С 2011 года школой руководит Дорофеева Л. Н.

Сейчас школа взяла курс на внедрение инновационных технологий в образовательный и воспитательный процессы. Дети под руководством опытных учителей занимаются проектной и исследовательской работой, создают презентации на заданные темы, являются активными пользователями Интернета, хорошо владеют компьютером.

В свободное от учёбы время обучающиеся занимаются в кружках по интересам, спортивных секциях.

На базе школы работает филиал районной детско- юношеской спортивной школы.

Далеко за пределами района известен наш Музей Боевой Славы, имеющий статус музея, занимающий неоднократно призовые места в областных конкурсах школьных музеев. На его базе работает патриотический клуб " Дорогой отцов".

В школе имеется учебно — опытный и производственные участки, великолепный цветник, где дети с удовольствием занимаются опытнической деятельностью, выращиванием овощей для нужд школьной столовой и разведением цветов.

Три года подряд наши обучающиеся занимали призовые места в областном конкурсе ученических производственных бригад.